2H-Oxet

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Strukturformel
Struktur von 2H-Oxet
Allgemeines
Name 2H-Oxet
Andere Namen

Oxacyclobuten

Summenformel C3H4O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 287-25-2
PubChem 11970569
ChemSpider 10143952
Wikidata Q220246
Eigenschaften
Molare Masse 56,06 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2H-Oxet gehört zur Gruppe der heterocyclischen chemischen Verbindungen. Es ist der einfachste stabile sauerstoffhaltige ungesättigte viergliedrige Heterocyclus. Formal leitet es sich von der Struktur des Cyclobutens ab, bei der ein Kohlenstoffatom durch ein Sauerstoffatom ersetzt wurde.

Gewinnung und Darstellung

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2H-Oxet kann durch eine photochemische Cyclisierung von Acrolein synthetisiert werden.[2]

Synthese von 2H-Oxet

Durch Reduktion mit molekularem Wasserstoff am Palladium-Aktivkohle-Katalysator kann 2H-Oxet zum gesättigten Oxetan reduziert werden.[3]

Mit Nukleophilen reagiert es meist unter Ringöffnung, wodurch die hohe Ringspannung abgebaut wird.

Schon bei Raumtemperatur setzt sich Oxet unter Ringöffnung langsam zu Acrolein um.[3]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. O. Kikuchi in: A classification of the photochemical electrocyclic reactions of heteroatom conjugated systems Tetrahedron Lett. 1981, 22, 9, 859–862, doi:10.1016/0040-4039(81)80015-9.
  3. a b P. C. Martino, P. B. Shevlin: Oxetene: synthesis and energetics of electrocyclic ring opening. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 16, 5429–5430, doi:10.1021/ja00536a069.